Органическая химия. Обозначение степени насыщенности связей

Номенклатура – совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления их названий. Название вещества должно отражать не только его качественный и количественный состав, но и однозначно показывать его химическое строение, названию должна соответствовать единственная формула строения.Научная разработка номенклатуры органических соединений была начата в середине 19 века, ее дальнейшее развитие привело к современной номенклатуре, разрабатываемой международной комиссией по номенклатуре органических соединений Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК).Строение молекул органических соединений выражают при помощи сложных слов-названий, включающих следуюшие фрагменты:
а) обозначение углеродных цепей С n: С – «мет», С 2 – «эт», С 3 – «проп», С 4 –«бут», С 5 и последующие – корни греческих числительных – «пент», «гекс», «гепт», «окт», «нон» и т. д.
б) обозначения боковых цепей – углеводородных радикалов – состоят из приведенных выше названий углеродных цепей и окончания «ил» (метил, этил, пропил и т. д.).
в) обозначение характера связи между атомами – «ан» – одинарная, «ен» – двойная, «ин» - тройная связь
г) обозначение характеристических групп, причем название одной и той же группы отличается в зависимости от способа построения названия и от старшинства группы – старшая упоминается в суффиксе, младшая – в префиксе.
д) умножающие префиксы - «ди», «три», «тетра» и их модифицированные формы – «бис», «трис» и т. д.,показывающие число одинаковых структурных элементов
е) локанты – цифры или буквы, показывающие порядок сочленения составных частей молекулы
ж) разделительные знаки – дефисы, запятые, точки, скобки.
При составлении названия по номенклатуре ИЮПАК (а так же при построении структурной формулы по названию) последовательно выполняют следующие правила:
1) Находят старшую характеристическую группу и выбирают для нее обозначение в суффиксе (таблица 1).
2) Выявляют и называют основную цепь или основную циклическую структуру, к которой примыкает основная характеристическая группа. При этом руководствуются следующим старшинством структурных фрагментов: характеристические группы в порядке падения старшинства (те, для которых предусмотрено упоминание в суффиксе), двойная связь, тройная связь, остальные префиксные заместители в алфавитном порядке.
3) Определяют кратность связей, используя для ее указания суффиксы «ан», «ен» и «ин», а в рядах карбо- или гетероциклических - префиксы «дигидро», «тетрагидро» и т. д.
4) Определяют характер заместителей (боковые цепи и младшие заместители) и располагают их обозначения в алфавитном порядке в префиксной части названия.
5) Определяют умножающие префиксы, учитывая, что они не влияют на алфавитный порядок размещения префиксов.
6) Проводят нумерацию основной цепи или основной циклической структуры, при этом главная характеристическая группа должна иметь наименьший номер. Локанты ставятся перед названием основной структуры (2-бутанол, 3-гексанол), перед префиксами (3-хлорбутанол-1), перед или после суффикса, к которым они относятся (3-гексен-2-он, 3-гексанон-2).
7) Составляют название из вышеуказанных компонент, используя необходимые разделительные знаки.

Таблица 1.

КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И НАЗВАНИЯ
ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ ГРУПП
(в порядке уменьшения старшинства)
КЛАСС ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА НАЗВАНИЕ
в префиксе в суффиксе
Катионы -X + онио оний
Карбоновые кислоты -СООН
-(С)ООН *
карбокси
-
карбоновая кислота
овая кислота
Сульфоновые кислоты -SO 3 H сульфо сульфоновая кислота
Амиды -CONH 2
-(C)ONH 2
карбамоил
-
карбоксамид
амид
Нитрилы -CN
-(C)N
циано
-
карбонитрил
нитрил
Альдегиды -СНО
-(С)НО
формил
оксо
карбальдегид
аль
Кетоны С=О оксо он
Спирты, фенолы -ОН гидрокси ол
Тиолы -SH меркапто тиол
Амины -NH 2 амино амин
Двойная связь = - ен
Тройная связь - ин
Простые эфиры ** -OR алкокси, арокси -
Галогенпроизводные -F
-Cl
-Br
-I
фтор
хлор
бром
иод
-
-
-
-
Нитрозосоединения -NO нитрозо -
Нитросоединения -NO 2 нитро -
Диазосоединения -N 2 диазо -
Азиды -N 3 азидо -
* Атом углерода в скобках включается в название исходного соединения
** Характеристические группы простых эфиров и последующих классов перечисляются в префиксах по алфавиту, а не по старшинству

Пример 1.

Определяем самую длинную цепь углеродных атомов (она и будет основной) и нумеруем атомы углерода. В данном соединении характеристическая аминогруппа и боковая цепь, включающая один атом углерода. Префиксная часть названия, учитывая, что аминогруппа старше боковой цепи:2-метил-3-амино-… Главная цепь содержит 5 углеродных атомов, поэтому основная часть названия «пент» (пять): 2-метил-3-аминопент… Наличие двойной связи указывается суффиксом «ен»: 2-метил-3-аминопентен-… Двойная связь начинается у атома углерода основной цепи с порядковым номером 1, поэтому окончательно: 2-метил-3-аминопентен-1.

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-. пpo п-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ни для тройных связей, например, пентан, пентен. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положе­ние кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 СН 3 -СН=СН-СН 3 СН 2 =СН-СН=СН 2
бутен-1 бутен-2 бутадиен-1,3

Далее в суффикс выносится название самой старшей характе­ристической группы в молекуле с указанием ее положения циф­рой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по ал­фавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед при­ставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеет­ся несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Уг­леводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородные радикалы:

метил этил пропил изопропил

Бутил втор-бутил

изобутил трет-бутил

Непредельные углеводородные радикалы:

СН 2 =СН- НС — С- СН 2 =СН-СН 2 —

винил этинил аллил

Ароматические углеводородные радикалы:



фенил бензол

В качестве примера назовем следующее соединение:

Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова — пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие крат­ной связи; порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –o л указывает на наличие гидроксильной группы); положение двой­ной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся Названий органи­ческих соединений (например: ацетон, уксусная кислота, фор­мальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответствующих классов соединений.

Рациональная номенклатура позволяет строить название ве­щества на основании его структуры с более простым соединени­ем, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:

триметилметан ацетилацетон фенилуксусная кислота

Названия углеродных цепей

Цепь Главная Боковая (углеводородный радикал) С мет метил С2 эт этил С3 проп пропил С4 бут бутил С5 пент пентил С6 гекс гексил С7 гепт гептил С8 окт октил С9 нон нонил С10 дек децил

Обозначение степени насыщенности связей

С-С С=С С≡С (здесь тройная связь между атомами)

Названия характеристических групп органических соединений

Класс соединени Характеристическая Префикс Суффикс группа Карбоновые кислоты -СООН карбокси карбоновая кислота Карбоновые кислоты -(С)ООН - овая кислота Сульфоновые кислоты -SO3H сульфо сульфоновая кислота Альдегиды -СНО формил карбальдегид Альдегиды -(С)НО оксо аль Кетоны >(C)=O оксо он Спирты -ОН гидрокси ол Фенолы -ОН гидрокси ол Тиолы -SH меркапто тиол Амины -NH2 амино амин Простые эфиры -OR алкокси,арокси - Галогенпроизводные -F,-Cl,-Br,-I фтор,хлор,бром,иод - Нитросоединения -NO2 нитро -

Атом углерода, заключенный в скобки, входит в название главной углеродной цепи.
Стрелка показывает увеличение старшинства характеристических групп.

Названия ароматических соединений

СН 3 -ОН -CООН

С 6 Н 6 С 6 Н 5 СН 3 С 6 Н 5 ОН С 6 Н 5 СООН

бензол толуол фенол бензойная кислота

Названия некоторых углеводородных радикалов

(СН 3) 2 СН- СН 3 СН 2 (СН 3)СН- (СН 3) 2 СНСН 2 - (СН 3) 3 С-

изопропил втор -бутил изобутил трет -бутил

СН 2 =СН- СН 2 =СН-СН 2 - НС≡С- (с тройной связью)

винил аллил этинил

фенил бензил

Числовые приставки

(указывают число одинаковых структурных элементов)

1 моно монокис

3 три трис

4 тетра тетракис

5 пента пентакис

6 гекса гексакис

При составлении названия вещества по его структурной формуле (и наоборот) необходимо последовательно выполнить следующие действия:

1. Найти основную (по старшинству) характеристическую группу и выбрать для нее обозначение в суффиксе.

2. Найти главную углеродную цепь (цикл ), включающую основную характеристическую группу, и пронумеровать ее с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей несколько, то нужно учитывать наличие:

а) других характеристических групп (по старшинству);
б) двойной связи;
в) тройной связи;
г) других заместителей (по алфавиту).

3. К названию главной цепи добавить суффикс , обозначающий степень насыщенности связей. Если в молекуле несколько кратных связей, в суффиксе нужно указать их число, а после суффикса - арабскими цифрами их положение в углеродной цепи. Далее в суффикс включается название старшей характеристической группы с указанием ее положения арабской цифрой.

4. С помощью приставок (префиксов ) обозначить заместители (боковые цепи, младшие характеристические группы) и расположить их по алфавиту. Положение заместителя нужно указать цифрой перед приставкой.

5. Расставить цифровые приставки , указывающие количество повторяющихся структурных элементов (они не учитываются при алфавитном размещении префиксов).

6. Расставить знаки препинания : все цифры отделить от слов дефисом, а друг от друга - запятыми.



Общепринятой номенклатурой органических веществ является систематическая номенклатура ИЮПАК.

В основу названия положено название главной углеродной цепи молекулы, которая может быть и не самой длинной, но должна обязательно включать кратные связи (или их максимальное количество) и самую старшую функциональную группу (или их максимальное количество) соединения. Для обозначения функциональных групп в названиях используются соответствующие префиксы (приставки) или суффиксы (см. приложение А, таблицы А.1 и А.2). Формулы и названия основных функциональных групп необходимо выучить наизусть.

В названии органического вещества, как в любом слове, можно выделить префикс, корень, суффикс и окончание. Каждая часть слова несёт свою смысловую нагрузку (таблица 2.1).

Таблица 2.1 – Составление названия органического вещества

Название органического вещества
ПРИСТАВКА КОРЕНЬ СУФФИКС ОКОНЧАНИЕ
Заместители (радикалы, младшие функциональные группы, старшие функциональные группы, не попавшие в главную цепь) Число атомов углерода главной цепи Степень насыщенности связей С-С в главной цепи Старшая функциональная группа
ü Соблюдается алфавитный порядок. ü С помощью арабских цифр указывается место каждой группы в главной цепи. ü Для одинаковых заместителей используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. Мет- Эт- Проп- Бут- Пент- Гекс- Гепт- Окт- Нон- Дек- (дец-) 1 С 2 С 3 С 4 С 5 С 6 С 7 С 8 С 9 С 10 С ü -ан (только одинарные связи); ü -ен (1 двойная связь); ü -диен (2 двойные связи) ü -ин (1 тройная связь) и т.д. ü Для кратных связей указывается место в цепи. ü Арабскими цифрами указывается место функциональной группы в цепи (кроме альдегидной и карбоксильной групп). ü Для одинаковых групп используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

· Корень слова соответствует названию числа атомов углерода главной углеродной цепи.

· Суффикс указывает степень насыщенности главной цепи. Так, суффикс -ан указывает на отсутствие в главной углеродной цепи кратных связей. Двойная связь обозначается суффиксом -ен , тройная – суффиксом -ин . Для обозначения нескольких однотипных кратных связей используются греческие числительные ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.. Для кратных связей обязательно указывается их место в главной цепи, при этом используются арабские цифры, располагаемые после суффикса.



· Окончание соответствует названию старшей функциональной группы с указанием её места в главной углеродной цепи. Для обозначения нескольких однотипных функциональных групп используются греческие числительные ди-, три-, тетра- и т.д..

· В приставке (префиксе) в алфавитном порядке с указанием места в главной углеродной цепи перечисляются углеводородные радикалы и функциональные группы, не обозначенные в окончании названия. Для одинаковых радикалов или функциональных групп используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра- и т.д..

Алгоритм составления систематического названия

Органического вещества

1. Определяем старшую функциональную группу и класс соединения. Если вещество не содержит функциональных групп и состоит только из атомов углерода и водорода, то оно является углеводородом. Функциональные группы в порядке уменьшения старшинства приведены в приложении А (таблица А.1).

2. По наличию или отсутствию кратных связей между углеродными атомами определяем степень насыщенности углеродной цепи.

3. Выбираем главную углеродную цепь.

· Главная углеродная цепь начинается и заканчивается первичным атомом углерода, т.е. атомом углерода, образующим связи только с одним углеродным «соседом».

· Для насыщенных органических соединений она должна быть самой длинной из всех возможных, а также должна включать старшую функциональную группу (или их максимальное количество).

· В насыщенных углеводородах выбираем самую длинную углеродную цепь. Если таких цепей несколько, то выбираем максимально разветвлённую цепь, содержащую радикалы с меньшим объёмом.

· Для ненасыщенных соединений главная цепь должна обязательно включать кратную связь или их максимальное количество, а также старшую функциональную группу (или их максимальное количество).

· В ненасыщенных углеводородах главная цепь может быть и не самой длинной, но должна включать кратную связь (или их максимальное количество).



· В ароматических углеводородах с разветвлённой боковой цепью главную цепь выбираем в боковой ветви, рассматривая ароматическое кольцо как радикал.

· Карбоциклические и гетероциклические структуры, как правило, входят в главную цепь.

4. Нумеруем выбранную главную углеродную цепь.

· Нумерацию атомов углерода начинаем с того конца, к которому ближе старшая функциональная группа (или их максимальное количество).

· Если функциональная группа равноудалена от концов цепи, то направление нумерации определяется положением кратной углерод-углеродной связи.

· В насыщенных углеводородах нумерацию цепи начинаем с того конца, к которому ближе располагаются структурные радикалы (или их максимальное число) с учётом их старшинства. Чем меньше атомов углерода входит в радикал и чем меньше его разветвлённость, тем старше радикал.

· В ненасыщенных углеводородах направление нумерации определяет кратная связь, причём двойная связь старше тройной связи.

· В аренах нумеруют бензольное кольцо так, чтобы заместители получили как можно более низкие номера. Начало нумерации определяет старший радикал.

· В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.

5. Составляем название органического вещества.

Помните:

· После суффиксов, указывающих на наличие кратных углерод-углеродных связей в главной цепи, ставится дефис, а затем арабские цифры, показывающие их положение и разделяемые запятыми.

· Положение старших функциональных групп обозначается арабскими цифрами, которые ставятся после соответствующего окончания и отделяются от него дефисом.

· После окончаний -аль или -овая кислота цифры не нужны, т.к. нумерация главной цепи начинается с атомов углерода соответствующих функциональных групп.

· Число заместителей, указываемых в названии, должно совпадать с числом цифр, показывающих их положение в цепи.

· Для одинаковых заместителей используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

Примеры составления названий

1) С – С – С – С – С – С – С – С

С – С – С С – С С С

Примечание. В данном примере приведён только углеродный скелет молекулы. Прежде чем составлять название соединения, необходимо дописать в приведённую формулу атомы Н с учётом того, что атом С в органических соединениях 4-х валентен.

СН 2 –СН 2 –СН–СН 2 –СН 2 –СН 2 –С–СН 3

СН 3 –СН–СН 3 СН 2 –СН 3 Н 3 С СН 3

1. Вещество, структурная формула которого приведена выше, является углеводородом.

2. Между атомами углерода все связи одинарные. Следовательно, это насыщенный углеводород – алкан.

3. Выбираем самую длинную и максимально разветвлённую цепь, начиная и заканчивая её первичным атомом С.

4. Нумеруем выбранную цепь с того конца, к которому ближе расположены метильные радикалы (радикал метил старше радикала этила).

СН 2 –СН 2 –СН–СН 2 –СН 2 –СН 2 –С–СН 3

10 СН 3 – 9 СН – СН 3 СН 2 –СН 3 Н 3 С СН 3

Метил этил метил метил

радикалы

5. Составляем название углеводорода:

2) СН 2 =С–СН 2 –СН–СН 2 –СН 3

С 2 Н 5 СН 3

1. Данное соединение относится к углеводородам.

2. В молекуле присутствует 1 двойная связь. Следовательно, это алкен.

3. Главную цепь выбираем так, чтобы в неё попала двойная связь, и цепь была как можно более длинной.

4. Нумерация цепи начинается с той стороны, к которой ближе расположена кратная связь.

СН 2 =С–СН 2 –СН–СН 2 –СН 3

Этил С 2 Н 5 СН 3 метил

Номенклатура – совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления их названий. Название вещества должно отражать не только его качественный и количественный состав, но и однозначно показывать его химическое строение, названию должна соответствовать единственная формула строения.Научная разработка номенклатуры органических соединений была начата в середине 19 века, ее дальнейшее развитие привело к современной номенклатуре, разрабатываемой международной комиссией по номенклатуре органических соединений Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК).Строение молекул органических соединений выражают при помощи сложных слов-названий, включающих следуюшие фрагменты:
а) обозначение углеродных цепей Сn: С – «мет», С2 – «эт», С3 – «проп», С4 –«бут», С5 и последующие – корни греческих числительных – «пент», «гекс», «гепт», «окт», «нон» и т. д.
б) обозначения боковых цепей – углеводородных радикалов – состоят из приведенных выше названий углеродных цепей и окончания «ил» (метил, этил, пропил и т. д.).
в) обозначение характера связи между атомами – «ан» – одинарная, «ен» – двойная, «ин» — тройная связь
г) обозначение характеристических групп, причем название одной и той же группы отличается в зависимости от способа построения названия и от старшинства группы – старшая упоминается в суффиксе, младшая – в префиксе.
д) умножающие префиксы — «ди», «три», «тетра» и их модифицированные формы – «бис», «трис» и т. д.,показывающие число одинаковых структурных элементов
е) локанты – цифры или буквы, показывающие порядок сочленения составных частей молекулы
ж) разделительные знаки – дефисы, запятые, точки, скобки.
При составлении названия по номенклатуре ИЮПАК (а так же при построении структурной формулы по названию) последовательно выполняют следующие правила:
1) Находят старшую характеристическую группу и выбирают для нее обозначение в суффиксе (таблица 1).
2) Выявляют и называют основную цепь или основную циклическую структуру, к которой примыкает основная характеристическая группа. При этом руководствуются следующим старшинством структурных фрагментов: характеристические группы в порядке падения старшинства (те, для которых предусмотрено упоминание в суффиксе), двойная связь, тройная связь, остальные префиксные заместители в алфавитном порядке.
3) Определяют кратность связей, используя для ее указания суффиксы «ан», «ен» и «ин», а в рядах карбо- или гетероциклических — префиксы «дигидро», «тетрагидро» и т. д.
4) Определяют характер заместителей (боковые цепи и младшие заместители) и располагают их обозначения в алфавитном порядке в префиксной части названия.
5) Определяют умножающие префиксы, учитывая, что они не влияют на алфавитный порядок размещения префиксов.
6) Проводят нумерацию основной цепи или основной циклической структуры, при этом главная характеристическая группа должна иметь наименьший номер. Локанты ставятся перед названием основной структуры (2-бутанол, 3-гексанол), перед префиксами (3-хлорбутанол-1), перед или после суффикса, к которым они относятся (3-гексен-2-он, 3-гексанон-2).
7) Составляют название из вышеуказанных компонент, используя необходимые разделительные знаки.

Таблица 1.

КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И НАЗВАНИЯ
ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ ГРУПП
(в порядке уменьшения старшинства)

КЛАСС ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА НАЗВАНИЕ
в префиксе в суффиксе
Катионы -X+ онио оний
Карбоновые кислоты -СООН
-(С)ООН*
карбокси
карбоновая кислота
овая кислота
Сульфоновые кислоты -SO3H сульфо сульфоновая кислота
Амиды -CONH2
-(C)ONH2
карбамоил
карбоксамид
амид
Нитрилы -CN
-(C)N
циано
карбонитрил
нитрил
Альдегиды -СНО
-(С)НО
формил
оксо
карбальдегид
аль
Кетоны С=О оксо он
Спирты, фенолы -ОН гидрокси ол
Тиолы -SH меркапто тиол
Амины -NH2 амино амин
Двойная связь = ен
Тройная связь ин
Простые эфиры** -OR алкокси, арокси
Галогенпроизводные -F
-Cl
-Br
-I
фтор
хлор
бром
иод



Нитрозосоединения -NO нитрозо
Нитросоединения -NO2 нитро
Диазосоединения -N2 диазо
Азиды -N3
азидо —

*Атом углерода в скобках включается в название исходного соединения
** Характеристические группы простых эфиров и последующих классов перечисляются в префиксах по алфавиту, а не по старшинству

Пример 1.

Определяем самую длинную цепь углеродных атомов (она и будет основной) и нумеруем атомы углерода. В данном соединении характеристическая аминогруппа и боковая цепь, включающая один атом углерода. Префиксная часть названия, учитывая, что аминогруппа старше боковой цепи:2-метил-3-амино-… Главная цепь содержит 5 углеродных атомов, поэтому основная часть названия «пент» (пять): 2-метил-3-аминопент… Наличие двойной связи указывается суффиксом «ен»: 2-метил-3-аминопентен-… Двойная связь начинается у атома углерода основной цепи с порядковым номером 1, поэтому окончательно: 2-метил-3-аминопентен-1.

Короленко М.В., 2009-2016 *615*160*460*

Эта страница помогла? Покажите ее друзьям!

Названия органических соединений — это сложные слова, вкл

ючающие:

обозначение углеродных цепей; 2. обозначение боковых цепей; 3. обозначение кратности связей между атомами; 4.

Дополнительные опции

обозначение характеристических групп; 5. числовые приставки (умножающие префиксы); 6. цифры или буквы (локанты); 7. разделительные знаки (дефисы, запятые, точки, скобки).

Названия углеродных цепей

С мет метил

С2 эт этил

С3 проп пропил

С4 бут бутил

С5 пент пентил

С6 гекс гексил

С7 гепт гептил

С9 нон нонил

С-С С=С С≡С (здесь тройная связь между атомами)

Карбоновые кислоты -СООН карбокси карбоновая кислота

Карбоновые кислоты -(С)ООН — овая кислота

Сульфоновые кислоты -SO3H сульфо сульфоновая кислота

Альдегиды -СНО формил карбальдегид

Альдегиды -(С)НО оксо аль

Кетоны >(C)=O оксо он

Спирты -ОН гидрокси ол

Фенолы -ОН гидрокси ол

Тиолы -SH меркапто тиол

Амины -NH2 амино амин

Простые эфиры -OR алкокси,арокси —

Галогенпроизводные -F,-Cl,-Br,-I фтор,хлор,бром,иод —

Нитросоединения -NO2 нитро —

Атом углерода, заключенный в скобки, входит в название главной углеродной цепи.

СН3-ОН-CООН

С6Н6 С6Н5СН3 С6Н5ОН С6Н5СООН

бензол толуол фенол бензойная кислота

(СН3)2СН- СН3СН2(СН3)СН- (СН3)2СНСН2- (СН3)3С-

изопропил втор -бутил изобутил трет -бутил

СН2=СН- СН2=СН-СН2- НС≡С- (с тройной связью)

винил аллил этинил

фенил бензил

Числовые приставки

(указывают число одинаковых структурных элементов)

1 моно монокис

3 три трис

4 тетра тетракис

5 пента пентакис

6 гекса гексакис

При составлении названия вещества по его структурной формуле

характеристическую группу

2. Найти главную углеродную цепь (цикл пронумеровать ее

а) других характеристических групп (по старшинству); б) двойной связи; в) тройной связи; г) других заместителей (по алфавиту).

3. К названию главной цепи добавить суффикс , обозначающий степень насыщенности связей . Если в молекуле несколько кратных связей, в суффиксе нужно указать их число, а после суффикса — арабскими цифрами их положение в углеродной цепи.

4. С помощью приставок (префиксов ) обозначить заместители

5. Расставить цифровые приставки

6. Расставить знаки препинания

Справочник

Номенклатура органических веществ

Названия органических соединений — это сложные слова, включающие:

    1. обозначение углеродных цепей;
    2. обозначение боковых цепей;
    3.

    обозначение кратности связей между атомами;
    4. обозначение характеристических групп;
    5. числовые приставки (умножающие префиксы);
    6. цифры или буквы (локанты);
    7. разделительные знаки (дефисы, запятые, точки, скобки).

Названия углеродных цепей

Цепь Главная Боковая (углеводородный радикал) С мет метил С2 эт этил С3 проп пропил С4 бут бутил С5 пент пентил С6 гекс гексил С7 гепт гептил С8 окт октил С9 нон нонил С10 дек децил

Обозначение степени насыщенности связей

С-С С=С С≡С (здесь тройная связь между атомами) ан ен ин

Названия характеристических групп органических соединений

Класс соединений Характеристическая группа Префикс Суффикс
Карбоновые кислоты -СООН карбокси карбоновая кислота Карбоновые кислоты -(С)ООН — овая кислота Сульфоновые кислоты -SO3H сульфо сульфоновая кислота Альдегиды -СНО формил карбальдегид Альдегиды -(С)НО оксо аль Кетоны >(C)=O оксо он Спирты -ОН гидрокси ол Фенолы -ОН гидрокси ол Тиолы -SH меркапто тиол Амины -NH2 амино амин Простые эфиры -OR алкокси,арокси —
Галогенпроизводные -F,-Cl,-Br,-I фтор,хлор,бром,иод — Нитросоединения -NO2 нитро — Атом углерода, заключенный в скобки, входит в название главной углеродной цепи.
Стрелка показывает увеличение старшинства характеристических групп.

Названия ароматических соединений

СН3-ОН -CООН С6Н6 С6Н5СН3 С6Н5ОН С6Н5СООН бензол толуол фенол бензойная кислота

Названия некоторых углеводородных радикалов

(СН3)2СН- СН3СН2(СН3)СН- (СН3)2СНСН2- (СН3)3С- изопропил втор -бутил изобутил трет -бутил
СН2=СН- СН2=СН-СН2- НС≡С- (с тройной связью) винил аллил этинил
— -CH2 фенил бензил

Числовые приставки

(указывают число одинаковых структурных элементов) 1 моно монокис 2 ди бис 3 три трис 4 тетра тетракис 5 пента пентакис 6 гекса гексакис

При составлении названия вещества по его структурной формуле (и наоборот) необходимо последовательно выполнить следующие действия:

Найти основную (по старшинству) характеристическую группу и выбрать для нее обозначение в суффиксе.

2. Найти главную углеродную цепь (цикл ), включающую основную характеристическую группу, и пронумеровать ее с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа.

Номенклатурные правила ИЮПАК органических соединений

Если таких возможностей несколько, то нужно учитывать наличие:

    а) других характеристических групп (по старшинству);
    б) двойной связи;
    в) тройной связи;
    г) других заместителей (по алфавиту).

3. К названию главной цепи добавить суффикс , обозначающий степень насыщенности связей .

Если в молекуле несколько кратных связей, в суффиксе нужно указать их число, а после суффикса — арабскими цифрами их положение в углеродной цепи. Далее в суффикс включается название старшей характеристической группы с указанием ее положения арабской цифрой.

4. С помощью приставок (префиксов ) обозначить заместители (боковые цепи, младшие характеристические группы) и расположить их по алфавиту.

Положение заместителя нужно указать цифрой перед приставкой.

5. Расставить цифровые приставки , указывающие количество повторяющихся структурных элементов (они не учитываются при алфавитном размещении префиксов).

6. Расставить знаки препинания : все цифры отделить от слов дефисом, а друг от друга — запятыми.

Этот материал любезно предоставили АЛХИМИКУ авторы — Е.В.Савинкина и Г.П.Логинова, а полностью прочитать его можно в их книге «Химия», 8-11 классы (Полный школьный курс) — М.: АСТ-ПРЕСС, 2000 г.

Карта сайта

Пользовательский поиск

В названиях органических соединений часто встречаются приставки-числительные.

Как называть органические соединения?

Все они образуются от названий греческих числительных (в отличие от названий больших чисел, которые образуются от латинских числительных). Также, от названий греческих числительных происходят названия алканов (кроме первых четырех).

Перечень названий числительных приставок, которые используются в органической химии:

  • моно — 1
  • ди — 2 (взята из латинского языка)
  • три — 3
  • тетра — 4
  • пента — 5
  • гекса — 6
  • гепта — 7
  • окта — 8
  • нона — 9 (взята из латинского языка)
  • дека — 10
  • ундека — 11 (взята из латинского языка)
  • додека — 12
  • тридека — 13
  • тетрадека — 14
  • пентадека — 15
  • гексадека — 16
  • гептадека — 17
  • октадека — 18
  • нонадека — 19 (взята из латинского языка)
  • эйкоза — 20
  • генэйкоза — 21
  • докоза — 22
  • трикоза — 23
  • тетракоза — 24
  • пентакоза — 25
  • гексакоза — 26
  • гептакоза — 27
  • октакоза — 28
  • нонакоза — 29
  • триаконта — 30
  • гентриаконта — 31
  • дотриаконта — 32
  • тритриаконта — 33
  • тетратриаконта — 34
  • тетраконта — 40
  • пентаконта — 50
  • гексаконта — 60
  • гептаконта — 70
  • октаконта — 80
  • эннеаконта — 90
  • гекта — 100
  • доэннеаконтагекта — 192
  • кила — 1000
  • мириа — 10000

Приставки, образуемые из корней греческих (и некоторых латинских) числительных

11/2 - сескви- (лат.)

2 - ди- или би-

9 - эннеа- или нона- (лат.)

13 - тридека-

14 - тетрадека-15- пентадека-

16 - гексадека-

17 - гептадека-

19 - нонадека-

20 - эйкоси- (эйкоса-)

21 - генэйкоса-

22 - докоса-

23 - трикоса-

24 - тетракоса-

25 - пентакоса-

26 - гексакоса-27- гептакоса-

29 - нонакоса-

30 - триаконта-

31 - гентриаконта-

40 - тетраконта-

41 - гентетраконта-